海滩买了一家旅馆。但不久观光旅游行业日趋萧条，旅馆也不得不关门了。这时，他们的第１个孩子赫伯特已经降生了。

伊利亚斯改行当了邮差，并省吃俭用积得一笔钱买了个小桔子园。后来一次意想不到的寒霜把园里的桔子都冻坏了，而他也得了疟疾。

伊利亚斯喜欢每当运气转坏的时候就搬一次家。而这一次当然也不例外，一家人又于１８８９年搬到了芝加哥，希望能够改善一下艰难的生活。

他们刚来芝加哥时，这个美国东西部货物的集散转运中心城市已有１２０万人口。大城市的繁华、五光十色都是伊利亚斯从来没有见到也没有想象过的，他渐渐对城市产生了极大的兴趣，下定决心要在这块繁华的地方干出一番事业来。他充满了信心。伊利亚斯第一步设想是运用自己早年所学的木工活的手艺来营建一幢漂亮的房屋。

他买下了房子旁边的一块空地，准备另建一幢出售。不仅如此，他在芝加哥市区的其他地方也建房子出售，并且与大银行建立了良好的关系。他的妻子福乐娜也非常能干，她负责房屋的设计、建筑材料的购买，并兼作会计，如果买主需要的话，她甚至还可以负责装潢。在两个人的共同努力下，日子过得很幸福。

４年过去了，建筑业渐渐地不景气，伊利亚斯只得放弃自己的事业而到其他公司去当木工，一周７天的连续工作也只得到一天１块钱的工钱。

他们的另外两个儿子雷蒙、洛衣也在此时相继出世。

１９０１年１２月５日，沃尔特?迪斯尼出生了，他比３个哥哥都漂亮，性情温和、乖巧，得到了母亲特别的宠爱，几个哥哥也很喜欢这个弟弟。洛衣经常推着婴儿车带着他出去，并高兴地用自己赚来的一点钱给他买玩具。

伊利亚斯的第５个孩子是个女儿，比沃尔特晚两年半出生，名叫露丝。这个时候，伊利亚斯越来越注重在大城市中对子女的教育，这是由于邻居的两个青年在一次抢劫案中杀死了一名警察而被捕使他产生这种想法的，他决定离开这个罪恶的城市。伊利亚斯与福乐娜商议之后决定把家迁到纯朴幽静的乡下去。