、糖果和汽水，开始了在火车上卖食品的暑期旅行。上火车时，他把装有东西的篮子放在报贩的固定摊位上，然后站在车厢口，好像是在向车上的年青人示意他的身份和外衣。

火车是由堪萨斯开往杰佛逊市的。车上很闷热，因而汽水销路很好，但是带着汽水瓶子来回走很累赘，于是他把瓶子放在最后一节车厢里。过了两个小时，他去末节车厢取瓶子，结果发现车厢已不见了，后来列车长告诉他由于车上人太少，便将后面车厢取消了。 这样一来，丢了空瓶子，他第一次赚的钱就全部泡汤了。

有时候沃尔特把篮子放在摊位上就离开了，再回来时就发现不是少了糖果，就是少了香烟。更使他感到为难的是，新闻公司常给他太熟的苹果，还没等到卖出去就烂了。

１５岁的沃尔特对坐火车出门远行是很感兴趣的，他坐过六七家公司的火车，去过六七个州，其中从堪萨斯市到当斯市的线路是他最喜欢跑的路线之一，火车慢慢地行驶需要６个小时，有时候还要把挡道的货车车厢推到其他铁道上去才能通过。在火车上，沃尔特常穿过车厢到前面的行李车去，给看行李的人送雪茄和烟草，还到前面的司机座室去与加煤工和司机呆在一起。如果在某一站停靠很久，沃尔特就会下车去走走看。坐了一天的火车之后，沃尔特就在铁路旅馆或其他寄宿地方住一夜，第二天便回堪萨斯市。