第二桩，初平二年（191），曹操在东郡（治所在今河南省濮阳县）一带，打败了农民武装黑山军。袁绍立即以盟主身份，自行任命曹操为东郡太守，曹操从此有了一个郡的根据地。地盘从无到有，更要算大恩惠一桩。

第三桩，初平三年（192），兖州刺史刘岱阵亡，兖州的官员恭请曹操去做当家人。但是，在长安的东汉朝廷，认为曹操接管兖州，未经朝廷批准，纯属非法行为，于是另行派遣新的州刺史金尚，前去接任。这时的袁绍，又以联军盟主的身份，自行任命曹操为兖州刺史。曹操的地盘，首次从一个郡扩大到一个州。地盘大大扩张，也要算大恩惠一桩。

第四桩，兴平元年（194），曹操指挥主力军团，进攻东边徐州的军政长官陶谦。吕布趁虚占领了曹操的根据地兖州。曹操回头击溃吕布后，袁绍又向东汉朝廷上奏，请求依然让曹操担任兖州的军政长官，使曹操重新在兖州站稳脚跟。雪中送炭，这就更要算大恩惠一桩了。