得汽车也是一种糟糕透顶的交通工具，它将乘客彼此分开，也让城郊交通混乱不堪。[9]不过，尽管厌恶至极，他还是无法避免乘坐这些交通工具。宾夕法尼亚州东柏林的农场是凯南家的周末度假之地，这处农场是凯南夫妇在1942年购买的，从华盛顿或普林斯顿出发前往该地，一家人不得不开车。凯南起初是一名政府官员，后来又成为历史学家和公共知识分子，显而易见，他忙碌的生活，使乘空中旅行变得必不可少。

20世纪30年代到40年代，凯南成为美国政府内顶尖的苏联问题专家，提出遏制政策。1928年至1933年，凯南在柏林和波罗的海沿岸国家学习俄罗斯语言和文化，之后于1933年12月与威廉·布里特大使前往莫斯科，创立了1917年后首个美国驻苏联大使馆。他的任期持续到1937年，之后他在华盛顿、布拉格、柏林、里斯本和伦敦任职。1944年，他回到莫斯科，成为埃夫里尔·哈里曼大使之下的二号人物。1946年，他从莫斯科被召回，为国家战争学院未来的军政精英做演讲。1947年，国务卿乔治·马歇尔任命这位四十三岁的外交官为国务院新设的政策规划室（Policy Planning Staff）主任。凯南非常珍惜这个机会，参与制定了“马歇尔计划”，该计划旨在重建西欧和日本重要工业区，从而挫败苏联对外扩张的野心。（有了国务卿的倾听，凯南无须再将自己的想法诉诸日记。1947年是凯南的影响力臻于巅峰的一年，这一年的日记只有一页散记。）他的前途似乎无可限量。副国务卿迪安·艾奇逊也是一颗正在冉冉升起的政治新星。他宣布凯南担任政策规划室主任时，一名同事说：“凯南这样的人非常适合这项工作。”艾奇逊立刻反驳道：“凯南这样的人？你再也找不出第二个凯南。”[10]